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<title>Dialkylether</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dialkylether</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable float-right" width="20%" style="text-align:center; font-size:90%">
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Dialkylether
</th></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr align="left">
<td>R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppen</a>. Das Sauerstoffatom des Ethers ist <span style="color:blue;"><b>blau</b></span> markiert.
</td></tr></tbody></table>
<p>Als <b>Dialkylether</b> (nach der <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> auch <b>Alkoxyalkane</b><sup id="cite_ref-zeeck215_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-zeeck215-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) werden in der Chemie <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindungen</a> bezeichnet, die als <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> eine <a href="Ethergruppe" class="mw-redirect" title="Ethergruppe">Ethergruppe</a> besitzen – ein <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffatom</a>, das mit zwei <a href="Alkylrest" class="mw-redirect" title="Alkylrest">Alkylresten</a> substituiert ist (R<sup>1</sup>–O–R<sup>2</sup>). Sie enthalten keine anderen <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatome</a> oder <a href="Mehrfachbindung" title="Mehrfachbindung">Mehrfachbindungen</a>. Als Alkylgruppe kommen unter anderem <a href="Methyl" class="mw-redirect" title="Methyl">Methyl</a>, <a href="Ethyl" class="mw-redirect" title="Ethyl">Ethyl</a> etc. vor. Cyclische Ether wie z. B. <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> und <a href="Tetrahydropyran" title="Tetrahydropyran">Tetrahydropyran</a> gehören nicht dazu.
</p><p>Der <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> (H<sub>5</sub>C<sub>2</sub>–O–C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) ist der bekannteste Dialkylether, der in der Umgangssprache oft <i>Ether</i> genannt wird.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Zwei Vertreter sind bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> gasförmig: <a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a> (Sdp.: −24,8 °C<sup id="cite_ref-DIME_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-DIME-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und <a href="Ethylmethylether" title="Ethylmethylether">Ethylmethylether</a> (Sdp.: 7,4 °C<sup id="cite_ref-ETME_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ETME-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>).
</p>
<table class="wikitable">
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Ether</th>
<th>Struktur</th>
<th>Smp. [°C]</th>
<th>Sdp. [°C]
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a><sup id="cite_ref-DIME_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-DIME-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>H<sub>3</sub>C–O–CH<sub>3</sub></td>
<td>−138,5</td>
<td>−24,8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-DIET_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-DIET-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>H<sub>5</sub>C<sub>2</sub>–O–C<sub>2</sub>H<sub>5</sub></td>
<td>−116</td>
<td>35
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Di-n-propylether" title="Di-n-propylether">Di-<i>n</i>-propylether</a><sup id="cite_ref-DIPROP_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DIPROP-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>H<sub>7</sub>C<sub>3</sub>–O–C<sub>3</sub>H<sub>7</sub></td>
<td>−122</td>
<td>90
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Di-n-butylether" title="Di-n-butylether">Di-<i>n</i>-butylether</a><sup id="cite_ref-DIBUT_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-DIBUT-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td>H<sub>9</sub>C<sub>4</sub>–O–C<sub>4</sub>H<sub>9</sub></td>
<td>−95</td>
<td>141
</td></tr>
</tbody></table>
<p>Viele Dialkylether sind relativ reaktionsträge, können jedoch in Gegenwart von Luftsauerstoff unter Lichteinfluss – in der Regel unerwünscht – explosible <a href="Hydroperoxide" title="Hydroperoxide">Etherperoxide</a> bilden.<sup id="cite_ref-Organikum_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Organikum-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Deshalb werden Dialkylether meist in braunen Flaschen, Blechdosen oder Fässern über festem <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> aufbewahrt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klassifizierung">Klassifizierung</h2></div>
<p>Die Dialkylether lassen sich in symmetrische und asymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren.
</p>
<table class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%">
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Ether</th>
<th>symmetrisch</th>
<th>asymmetrisch
</th></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe6"><b>unverzweigt</b></td>
<td><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span><br><a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a></td>
<td><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span><br><a href="Methyl-n-propylether" title="Methyl-n-propylether">Methyl-<i>n</i>-propylether</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe6"><b>verzweigt</b></td>
<td><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Diisopropylether" title="Diisopropylether">Diisopropylether</a></td>
<td><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Tert-Amylethylether" title="Tert-Amylethylether"><i>tert</i>-Amylethylether</a>
</td></tr>
</tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Als Antiklopfmittel in <a href="Ottokraftstoff" class="mw-redirect" title="Ottokraftstoff">Ottokraftstoffen</a> sind <a href="Methyl-tert-butylether" title="Methyl-tert-butylether">Methyl-<i>tert</i>-butylether</a> (MTBE) und <a href="Ethyl-tert-butylether" title="Ethyl-tert-butylether">Ethyl-<i>tert</i>-butylether</a> (ETBE) von erheblicher wirtschaftlicher und technischer Bedeutung.
</p><p>Der <a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a> (H<sub>3</sub>C–O–CH<sub>3</sub>), besitzt praktische Bedeutung als Treibmittel in Spraydosen.
</p><p>In chemischen Laboratorien wird Diethylether häufig als <a href="Extraktionsmittel" title="Extraktionsmittel">Extraktionsmittel</a> benutzt. Die Bildung von <a href="Grignard-Reagenz" class="mw-redirect" title="Grignard-Reagenz">Grignard-Reagenzien</a> erfolgt im Labor häufig unter Verwendung von Diethylether als Lösungsmittel, das am <a href="Schlenk-Gleichgewicht" title="Schlenk-Gleichgewicht">Schlenk-Gleichgewicht</a> direkt beteiligt ist.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-zeeck215-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-zeeck215_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Axel Zeeck: <i>Chemie für Mediziner</i>, 6. Auflage, Urban & Fischer Verlag in Elsevier, 2006, ISBN 978-3-437-44435-7, S. 215.</span>
</li>
<li id="cite_note-DIME-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DIME_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DIME_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=025460">Dimethylether</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. April 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-ETME-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ETME_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=032840">Ethylmethylether</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 15. April 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-DIET-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DIET_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013600">Diethylether</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. April 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-DIPROP-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DIPROP_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510206">Di-n-propylether</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. April 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-DIBUT-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DIBUT_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=028060">Di-n-butylether</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. April 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-Organikum-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Organikum_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a></i>, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 210, ISBN 978-3-527-32292-3.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, <a href="Egon_Fangh%C3%A4nel" title="Egon Fanghänel">Egon Fanghänel</a>, Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, Karl Gewald, Reiner Gluch, <a href="Roland_Mayer" title="Roland Mayer">Roland Mayer</a>, Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, <a href="Klaus_Schwetlick" title="Klaus Schwetlick">Klaus Schwetlick</a>, Erika Seiler, Günter Zeppenfeld: <i>Organikum.</i> Johann Ambrosius Barth Verlag, 1993, 19. Auflage, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alkoxyalkanes?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Dialkylether</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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